TERPENI: potenti alleati della salute

Composti naturali a diverso peso molecolare (monoterpeni, sesquiterpeni, diterpeni, triterpeni) ampiamente distribuiti in natura (piante, organismi marini, microrganismi e insetti) dove svolgono un ruolo importante nelle interazioni pianta-pianta, pianta-animale e pianta-microrganismo.

I Terpeni sono una grande classe di composti organici presenti in natura; sono noti anche come isopreni e la loro struttura è basata su ripetizione di unità isopreniche (C5H8)x, con x>2. I Terpeni sono i principali costituenti della resina vegetale e degli oli essenziali estratti dalle piante. Al contrario dei terpenoidi, che possono includere eteroatomi quali l'ossigeno e un diverso riarrangiamento strutturale, i terpeni sono gli idrocarburi di base.

Tuttavia, è comune nel termine "terpene" includere anche i terpenoidi e questo già accade in molti testi esistenti.

I Terpenoidi, noti anche come isoprenoidi, sono il più grande gruppo di composti organici trovati finora, di cui fanno parte almeno 20.000 molecole distinte. Nelle piante, i terpeni facilitano l’impollinazione e proteggono da insetti e da infezioni microbiche. Alcuni di essi, inoltre, sono responsabili del sapore e della fragranza di molte piante aromatiche, per tale motivo, sono impiegati sia in campo farmaceutico che alimentare come aromatizzanti.

I terpeni servono anche come mediatori chimici nella comunicazione tra specie, facilitando interazioni mutualistiche (relazioni reciprocamente vantaggiose). Ad esempio, agiscono come feromoni o segnali volatili per attrarre impollinatori o predatori degli erbivori delle piante. La varietà strutturale dei terpeni consente una comunicazione molto specifica, che può variare da un organismo all’altro.

Molte piante medicinali producono terpeni con proprietà bioattive significative. Ad esempio, l’artemisinina, un sesquiterpene derivato dalla pianta Artemisia annua, è utilizzata come farmaco antimalarico. Un altro esempio è il paclitaxel (Taxol), un diterpene estratto dalle piante di tasso, che è un potente farmaco antitumorale.

Un vasto campo di applicazione è rappresentato poi dall’industria profumiera. I terpeni posseggono proprietà antisettiche, amare, spasmolitiche, e sedative. Piante come la lavanda, il rosmarino e altre producono un aroma inconfondibile che ci permette di riconoscerle anche senza vederle. Bene, questa loro caratteristica è possibile grazie a una specifica sostanza: stiamo parlando dei terpeni.

I TERPENI SONO MOLTO PIÙ DI QUESTO.

Con questo articolo capiremo cosa sono i terpeni e quali sono le loro proprietà, che peraltro li hanno resi così famosi da farli diventare un business mondiale.

COSA SONO I TERPENI
I terpeni sono delle biomolecole, ossia dei composti organici, presenti in molte piante e prodotti persino da alcuni insetti. La loro funzione primaria è quella di conferire alla pianta, soprattutto alla resina presente su di essa, una particolare profumazione che la contraddistingue dalle altre. Pensa che vengono addirittura utilizzati all’interno dei cibi per aromatizzarli.

Lo spettro dei terpeni conferisce alla pianta il suo aroma e questo è il motivo per cui ogni vegetale ha un profumo a sé. La suddetta caratteristica non è tuttavia esaustiva per spiegare cosa sono i terpeni.
Oltre a questa loro particolarità che probabilmente è la più conosciuta, i terpeni hanno anche la funzione di proteggere la pianta dall’ambiente circostante affinché prosperi rigogliosa.

Infine, i terpeni possiedono molte proprietà benefiche che vengono mantenute anche nei prodotti derivati. Questi sono potenzialmente positivi per l’organismo umano poiché legandosi ai recettori presenti all’interno del corpo possono stimolare determinate risposte.

QUAL È LA STRUTTURA DEI TERPENI?
Abbiamo già detto che i terpeni sono una classe di composti organici naturali, noti per la loro vasta presenza nel mondo vegetale e per le loro molteplici funzioni biologiche. La loro struttura è affascinante e complessa, basata sull'unione di unità molecolari chiamate isopreni.

La struttura di base dei terpeni si forma dall'unione di due molecole: il dimetilallil pirofosfato (DMAPP) e l'isopentenil pirofosfato (IPP). Queste due molecole si legano quasi sempre in un modo specifico, noto come legame testa-coda. In questo tipo di legame, la 'coda' del DMAPP si unisce alla 'testa' dell'IPP. Durante questa reazione, si libera una molecola di pirofosfato. Questo processo segue la cosiddetta "regola isoprenica" o "regola di Ružička".

ECCEZIONI NELLA STRUTTURA
Ci sono alcune eccezioni a questa regola. Ad esempio, lo squalene e il fitoene sono considerati dimeri coda-coda, rispettivamente, di un sesquiterpene e un diterpene aciclici. Questo significa che, invece di unirsi testa-coda, queste molecole si uniscono coda-coda.

Contrariamente a quanto si potrebbe pensare, i terpeni non sono sintetizzati per polimerizzazione dell'isoprene. Invece, sono biosintetizzati dagli organismi a partire da gruppi acetilici dell'acetil-coenzima A (acetil-CoA) attraverso la via metabolica dell'HMG-CoA reduttasi. Nella biosintesi, intermedi importanti sono l'acido mevalonico, i suoi esteri fosforici e pirofosforici, l'isopentenil pirofosfato e il dimetilallil pirofosfato.

Alcune piante e protozoi, come il parassita della malaria Plasmodium falciparum, possono produrre i loro isoprenoidi attraverso un percorso alternativo, noto come percorso del non-mevalonato o via metabolica del metileritritolo fosfato. Questo percorso si svolge nei plastidi. Anche molti batteri, inclusi patogeni importanti come Mycobacterium tuberculosis, sintetizzano IPP e DMAPP attraverso questa via metabolica alternativa.

Scopriamo insieme i benefici dei terpeni testati scientificamente sull'organismo umano.

ANTINFIAMMATORIO
Il principale vantaggio da cui partiamo, che si riscontra in numerosi terpeni, è quello antinfiammatorio. Ricorderai che i terpeni si adoperano per curare la pianta quando viene danneggiata da attacchi esterni e lo fanno in particolare il pinene, il mircene e il cariofillene.

Gli studi (5) dimostrano che l’azione antinfiammatoria è possibile anche nel corpo umano poiché i terpeni agiscono sul cosiddetto sistema endocannabinoide dove si trovano i recettori responsabili della risposta, il tutto senza causare effetti collaterali.

Sapere cosa sono i terpeni è quindi essenziale per sfruttare le loro proprietà senza correre il rischio di incappare in controindicazioni. È importante ricordare anche che ogni terpene vanta delle caratteristiche uniche che differenzia gli uni dagli altri.

ANTIDOLORIFICO
I ricercatori hanno scoperto che i terpeni sono in grado di alleviare il dolore, imitando l’azione stessa dei cannabinoidi. E ti diremo di più, il risultato antidolorifico viene amplificato dall’effetto entourage con risultati eccezionali.

Terpeni come il pinene e il linalolo si legano con i recettori CB1 presenti all’interno del sistema endocannabinoide facendo percepire al corpo un minor dolore. Ecco spiegato perché lavorano in modo molto simile ai cannabinoidi.

ANTIVIRALE
I terpeni hanno il compito di rafforzare le difese immunitarie della pianta o dell’animale nel quale si trovano e questa proprietà viene mantenuta anche attraverso l’assunzione di prodotti che li contengono.
Secondo gli studi condotti su queste sostanze, si evince che una delle loro principali caratteristiche sia quella di proteggere il sistema immunitario rafforzandolo e rinvigorendolo dopo l’attacco di virus e parassiti.

Terpeni come il pinene, l'ocimene e il cariofillene mostrano la capacità di contrastare agenti nocivi, difendendo l'organismo in cui si trovano. Da millenni, l'umanità ha compreso l'importanza di mantenere il corpo in salute attraverso cure quotidiane, anziché intervenire solo quando si presenta un problema.

ANTIDEPRESSIVO
Nel contesto alienante dell'odierno mondo, sempre più persone, di tutte le età, si trovano a lottare con la depressione. La pandemia ha portato a un'impennata nell'uso di psicofarmaci, anche se un trend di crescita era già evidente negli Stati Uniti e in Europa prima di questo periodo. Negli ultimi due anni, l'utilizzo di farmaci per gestire ansia, stress e depressione è aumentato notevolmente, contribuendo a evidenziare la crescente necessità di soluzioni efficaci.

Il problema principale è che il ricorso massiccio agli antidepressivi chimici non risolve la radice del problema; si limita ad alleviare i sintomi, creando nel contempo una dipendenza che richiede un costante aumento della dose. Questo circolo vizioso non solo non apporta reale beneficio a chi soffre, ma potrebbe anche peggiorare la situazione.

I TERPENI SONO CLASSIFICATI IN BASE AL NUMERO DI UNITÀ ISOPRENICHE (C5H8) CHE CONTENGONO

Questa classificazione include:

• Emiterpeni: 1 unità isoprenica (5 atomi di carbonio).

• MONOTERPENI: 2 unità (10 atomi di carbonio); I monoterpeni, caratterizzati da due unità isopreniche e con formula molecolare C10H16, sono i primi prodotti di questa biosintesi, possono essere ciclici o aciclici e sono presenti in natura negli oli essenziali; tra i più noti, ricordiamo il limonene presente nel limone (Citrus limon) e il gamma-terpinene presente nell'olio di coriandolo. Molti monoterpeni hanno proprietà antiparassitarie e sono tossici per una vasta gamma di insetti. Il limonene, in particolare, sembra avere proprietà chemio preventive in diverse forme tumorali e riduce la crescita del tumore al seno se presente nella dieta di chi è affetto da questa neoplasia (1).

• SESQUITERPENI: 3 unità (15 atomi di carbonio). I sesquiterpeni sono un classe di terpeni formati da molecole molto diverse tra loro, caratterizzati da tre unità isopreniche e con formula molecolare C15H14. Sono presenti in vari organismi, sia piante, sia insetti e, come i monoterpeni, possono essere ciclici o aciclici e, a seguito di processi ossidativi e di riarrangiamento, possono formare i relativi sesquiterpenoidi. Ci sono una varietà infinita di questi composti, divisibili schematicamente in base alla loro attività biologica, ma due in particolare hanno suscitato un notevole interesse nel mondo scientifico, per la loro capacità di stimolare la sintesi del fattore di crescita nervoso (Nerve growth factor) in cellule astrogliali, e sono i dictyophorine A e B.

• DITERPENI: 4 unità (20 atomi di carbonio). Sono composti presenti soprattutto nelle piante terrestri, nelle alghe e nei funghi, ma non solo, in quanto sono stati isolati anche negli insetti. Sono una classe di composti costituiti da quattro unità isopreniche e aventi formula molecolare C20H32. Il loro precursore è il geranilgeranil pirofosfato, intermedio della via metabolica dell'acido mevalonico. Possono essere ciclici e aciclici e il più conosciuto diterpene è sicuramente il Retinolo, una delle forme animali di vitamina A. In generale, i diterpeni hanno proprietà antimicrobiche e antinfiammatorie che possono dare un importante sostegno per la salute dell'organismo.

• Sesterterpeni: 5 unità (25 atomi di carbonio);

• Triterpeni: 6 unità (30 atomi di carbonio). I triterpeni sono la classe di composti indubbiamente più studiata e di maggiore interesse. Sono composti da sei unità di isoprene ed hanno la formula molecolare C30H48. Derivano dallo squalene, composto così chiamato perché fu isolato la prima volta dall'olio di fegato di squalo, ma presente anche negli organismi superiori, sia animali sia vegetali. Sono suddivisi in sette classi e sono i principali precursori per la produzione di antibiotici, antiparassitari e composti antinfiammatori. Uno dei funghi con la più alta concentrazione di triterpeni è il Ganoderma lucidum, fungo della Medicina Tradizionale Cinese (2,3). I triterpeni identificati nel Ganoderma sono denominati Acidi Ganoderici e sono una classe di molecole tra di loro affini che sono state isolate e caratterizzate, come ad esempio l'Acido ganoderico A e l'Acido ganoderico B.

• Tetraterpeni: 8 unità (40 atomi di carbonio); I tetraterpeni sono noti anche come carotenoidi.
Si trovano in diversi tipi di funghi, batteri e piante, e sono i principali responsabili dei pigmenti liposolubili rossi, gialli o arancioni di piante e animali.

Uno dei tetraterpeni più importanti e comuni è il beta-carotene, che contribuisce al pigmento giallo nelle carote e nei peperoni.

È importante per i mammiferi soprattutto perché è un precursore nella produzione di vitamina A e di altri importanti terpenoidi per la vista. Altri precursori del retinolo includono α-carotene e β-criptoxantina. Altri carotenoidi – come luteina, zeaxantina, licopene e astaxantina – non hanno attività provitaminica ma sono comunque preziosi per l’azione antiossidante e antinfiammatoria.

Per questo motivo, le diete ricche di carotenoidi da frutta e verdura sono statisticamente associate a un minor rischio di malattie cardiache, cancro ai polmoni e diabete.

Ad esempio, meta-analisi di studi osservazionali hanno riportato che all’aumentare dell’apporto alimentare di licopene o delle sue concentrazioni nel sangue si riduce il rischio di sviluppare il cancro alla prostata.

• Politerpeni: più di 8 unità (più di 40 atomi di carbonio).

• Steroidi. Gli steroidi sono una categoria di composti correlata ai terpeni e sono caratterizzati da un sistema a quattro anelli del ciclopentano-peridro-fenantrene. Sono presenti sia nel regno animale, sottoforma di acidi biliari, ormoni sessuali, ormoni surrenalici, etc., sia nel regno vegetale, sottoforma di glicosidi cardiaci e sponine. Un'importante sottofamiglia derivante da questi composti sono gli steroli aventi grado di ossidazione diverso rispetto agli steroidi; infatti, gli steroidi sono i derivati ossidati degli steroli. Sono importanti molecole regolatrici del nostro organismo; sono steroidi gli ormoni sessuali come il testosterone e l'estradiolo e i corticosteroidi come cortisolo e aldosterone. Sono sintetizzati anch'essi nella via dell'acido mevalonico.

I terpeni più comuni e le loro proprietà

• Beta-caryophyllene. Questo terpene è un ingrediente principale in spezie come chiodi di garofano, rosmarino e luppolo. È stato suggerito che il beta-caryophyllene possa essere utile nella gestione dei sintomi di ansia e depressione. Questo lo rende un candidato interessante per ulteriori ricerche nel campo della salute mentale. Leggi lo studio (6).
• Beta-pinene. Se hai mai passeggiato in una foresta di conifere, hai sperimentato il profumo del beta-pinene. Oltre al suo aroma rinfrescante, questo terpene potrebbe avere proprietà sia antidepressive che anticancerogene. Queste potenziali proprietà lo rendono un argomento di ricerca promettente in ambito medico. Leggi lo studio (7).
• Humulene. Trovato nel ginseng, l'humulene è noto per i suoi effetti energizzanti. Il ginseng è stato a lungo utilizzato nella medicina popolare, e l'humulene contribuisce alle sue proprietà rinvigorenti.
• Limonene. Uno dei terpeni più comuni, il limonene ha note distintive di agrumi. Potrebbe avere proprietà anticancerogene e, in studi su topi, ha mostrato effetti ansiolitici. Questo lo rende un composto di interesse per la ricerca sul cancro e sulla salute mentale. Leggi lo studio (7).
• Linalool. Chi ama la lavanda come aromaterapia potrebbe apprezzare il linalool, che si trova anche nella cannabis. Questo terpene può aiutare ad alleviare lo stress, rendendolo utile in situazioni di tensione e ansia. Leggi lo studio (8).
• Myrcene. Presente nel mango, il myrcene ha proprietà antifungine e antibatteriche. Potrebbe anche avere effetti sedativi, il che lo rende utile per trattare problemi legati al sonno o all'ansia. Leggi lo studio (6).

È importante notare che gran parte della ricerca sui terpeni è ancora nelle fasi iniziali. Sono necessari studi di alta qualità sull'uomo per comprendere appieno gli impatti sulla salute dei diversi profili terpenici. Tuttavia, le proprietà finora scoperte offrono un affascinante sguardo al potenziale di questi composti naturali. Le diverse funzioni dei terpeni nelle piante e in altri organismi offrono notevoli opportunità per la ricerca futura, soprattutto nei campi della medicina, dell’agricoltura sostenibile e della biotecnologia.

Ad esempio, la produzione di terpeni attraverso l’ingegneria metabolica potrebbe consentire la produzione sostenibile di farmaci, prodotti chimici e carburanti. Inoltre, comprendere i meccanismi molecolari alla base dell’attività dei terpeni può contribuire a sviluppare nuove strategie per il controllo biologico dei parassiti e delle malattie delle piante.

BIBLIOGRAFIA
1. 1. Miller, Jessica A., et al, d-Limonene: a bioactive food component from citrus and evidence for a potential role in breast cancer prevention and treatment. in Oncology Reviews, vol. 5.1, 2011, pp. 31-42.
2. 2. (EN) Dudhgaonkar S, Thyagarajan A, Sliva D., Suppression of the inflammatory response by triterpenes isolated from the mushroom Ganoderma lucidum in Int Immunopharmacol., vol. 9, nº 11, ottobre 2009, pp. 1272-80, PMID 19651243.
3. 3. Thyagarajan A, Jedinak A, Nguyen H, Terry C, Baldridge LA, Jiang J, Sliva D., Triterpenes from Ganoderma Lucidum induce autophagy in colon cancer through the inhibition of p38 mitogen-activated kinase (p38 MAPK) in Nutr Cancer., vol. 62, nº 5, 2010, pp. 630-640, PMID 20574924.
4. 4.Gabriele Peroni. Driope, ovvero il patto tra l'uomo e la natura. 2012, pp. 48-51.
5. Polypharmacological Properties and Therapeutic Potential of -Caryophyllene: A Dietary Phytocannabinoid of Pharmaceutical Promise (https://kfmrc.kau.edu.sa/Files/141/Files/153841_Polypharmacological%20Properties%20and%20Therapeutic%20Potential%20of%20Caryophyllene.pdf)
6. L’“Effetto Entourage”: Terpeni per il Trattamento dei Disturbi dell’Umore e dei Disturbi d’Ansia (https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC7324885/)
7. Usi terapeutici e medicinali dei terpeni (https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC7120914/)
8. Il linalolo e il β-pinene esercitano la loro attività antidepressiva attraverso la via monoaminergica (https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/25771248/)
9. Gershenzon J, Dudareva N. The function of terpene natural products in the natural world. Nat Chem Biol. 2007 Jul;3(7):408-14. doi: 10.1038/nchembio.2007.5. PMID: 17576428.
10. González-Burgos E, Gómez-Serranillos MP. Terpene compounds in nature: a review of their potential antioxidant activity. Curr Med Chem. 2012;19(31):5319-41. doi: 10.2174/092986712803833335. PMID: 22963623.
11. Paduch R, Kandefer-Szerszeń M, Trytek M, Fiedurek J. Terpenes: substances useful in human healthcare. Arch Immunol Ther Exp (Warsz). 2007 Sep-Oct;55(5):315-27. doi: 10.1007/s00005-007-0039-1. PMID: 18219762.

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